Árvore que pode medir até 35 m ou mais de altura, com copa cónica nos exemplares mais jovens e ovóide, arredondada, aplanada ou fortemente irregular, nos adultos. Tronco direito, cilíndrico ou retorcido devido à acção da neve e do vento. A casca começa a desprender-se na parte mais alta do tronco, em lâminas delgadas, de cor alaranjado ou vermelho-escuro, permitindo uma fácil identificação deste pinheiro. As acículas permanecem na árvore durante 3 a 4 anos; são muito curtas, de 3-7 cm de comprimento por 1-1,5 de grossura, agrupadas aos pares através de uma bainha basal, de cor verde intenso. Os cones masculinos agrupam-se na base dos ramos mais tenros; são largamente ovóides ou cilíndricos, de cor amarelo avermelhado, de 6-8 mm de comprimento. Pinhas reflexas, cónicas ou ovóides, de 2-6 x 2-3,5 cm, no início de cor verde, e quando maduras ficam de cor amarelo escuro, meio avermelhado, mas não lustrosas. Pinhões de 4-5 mm, ovado-oblongos, largamente alados. Floresce na Primavera, e as pinhas amadurecem durante o Outono do ano seguinte.

Segundo Franco, o Pinus sylvestris é considerado espontâneo em Portugal na Serra do Gerês, encontrando-se os povoamentos mais antigos em Lama Longa, Vale da Matança, Viduiça e Borrajeirinho. O nome científico desta espécie, sylvestris (silvestre), explica-se por ser este o único pinheiro que cresce de forma natural (espontânea) na Suécia (pátria de Lineu). É um dos pinheiros que apresenta mais raças geográficas, devido à sua grande área de distribuição. O pinheiro-de-casquinha é das coníferas com o porte mais elegante, logo mais utilizado para repovoamentos. É, sem dúvida, o pinheiro mais difundido na Europa e Ásia.